El origen de El Espinar se remonta a la época de la colonización romana, contando con restos de molinos, puentes y tramos de calzada.

Los siglos XV y XVI pueden considerarse como de un notable esplendor económico y demográfico debido al trasiego de la Mesta, la ganadería, los corrales de esquileo y una incipiente industria textil. En el siglo XVII se aprecia un descenso poblacional debido a una crisis en el sector ganadero que durará, recuperándose, lentamente hasta comienzos del siglo XIX. Aún así, durante el siglo XVIII existen cuatro corrales de esquileo en pleno funcionamiento. A finales del siglo XVIII se construye la primitiva fonda de San Rafael. Alrededor de la misma surge una nueva población que encontraría su espaldarazo definitivo un siglo después, a partir de 1897, al transformarse en pocos años en el principal núcleo turístico de la Sierra del Guadarrama. En 1901 se levanta la primera fábrica de maderas, configurándose en pocos años un nuevo distrito: la Estación de El Espinar.
 

Iglesia de San Eutropio. En sus orígenes comienza siendo un templo románico de principios del siglo XIII, cuyos vestigios se pueden ver actualmente en la nave y en la torre, a pesar de las posteriores reconstrucciones que se llevarían a cabo a lo largo de los siglos.
Un incendio ocasionado en 1542 destruye el ábside, reconstruyéndolo Juan de Herrera y Juan de Mijares, que en ese momento se encontraban realizando el Monasterio del Escorial.
Es un templo de planta en cruz latina presidida en su portada por la escultura de San Eutropio. El crucero está cubierto por bóvedas de crucería y la nave con bóveda de cañón, flanqueada por cuatro capillas laterales que surgen del aprovechamiento del espacio ganado al cegar los respectivos huecos entre contrafuertes.
Presidiendo la nave se encuentra el Retablo Mayor, realizado por Francisco Giralte (discípulo aventajado de la Escuela de Berruguete) en el siglo XVI. Las tablas al óleo fueron realizadas por Sánchez Coello, pintor de cámara de Felipe II y representan escenas de la vida de Jesús.
Flanqueando el Retablo Mayor, se encuentran otros dos retablos de menor altura y dimensiones, ambos barrocos, fiel reflejo de la decoración Churrigueresca.

Ermita del Stmo. Cristo del Caloco. Está ubicada sobre los restos de la iglesia de la aldea de Santa María del Caloco del siglo XI. En su interior pueden observarse las tallas del Stmo. Cristo del Caloco gótico, y la Virgen del Caloco del siglo XVII.

Ermita de San Juan Baustista. Situada en el actual cementerio. Se conserva solamente el ábside de la primitiva iglesia, de trazas góticas y del siglo XIII al XIV.

Ermita de la Virgen de la Soledad. En los restos de la antigua iglesia de la Veracruz, de estilo gótico, probablemente del siglo XIII, se conserva un extraordinario artesonado así como unas tallas de madera de los siglos XIII y XVI.

Capilla y Convento de Santa Isabel. Catalogado como Bien de Interés Cultural, se trata de un conjunto arquitectónico mudéjar que incluye en su interior los restos de una iglesia con decoración barroca. Construido a finales del siglo XVI con el fin de acoger la vida de clausura elegida por un grupo de religiosas del pueblo. En sus bóvedas se conservan interesantes yesos barrocos del siglo XVIII y el sepulcro de los Condes de Alcolea.

Ábside de Ntra. Sra. de la Losa. Son los únicos restos de la iglesia románica que había en la antigua aldea. Es el único románico en granito de la provincia.

Ruinas del Palacio-Esquileo del Marques de Perales. Catalogado como monumento y bien de interés cultural, este edificio emblemático refleja la importancia del esquileo de merinas en El Espinar durante el siglo XVIII y es el principal testigo de las 35 casas solariegas que el Marqués de Perales recoge en el catastro de 1751. El palacio, construido en 1728 como casa solariega y esquileo, conserva sus dos entradas principales, dos hermosas portadas neoclásicas en relieve, coronadas por el escudo nobiliario de la Casa y por la Cruz de Calatrava.

Palacio del Marqués de Arco.  Sobre los trazos del antiguo palacio medieval se conserva el edificio que hoy es el actual centro de artes. Este palacio perteneció a la familia Marqués de Prado y del Marqués del Arco.

Palacio de Juan Vázquez. En la plaza del Altozano, y junto a lo que fuera el Palacio de Marqués de Arco (actual centro de artes), se encuentra reconstruido este palacio del procurador que apoyó a Carlos V en 1520, provocando la indignación y el posterior alzamiento de Segovia en la Revuelta Comunera (Casa Madre "Betania" de Hermandades del Trabajo).